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Em constraste a sua carreira militar de sucesso, Jorah tem má-sorte no amor. Seu primeiro casamento foi condenado pela infertilidade: a primeira esposa de Jorah, membro da [[Casa Glover]], não foi capaz de dar à luz a um filho durante os dez anos de seu casamento, e morreu logo após de seu terceiro aborto espontâneo.
Durante o [[Torneio em [[Lannisporto]] celebrando a vitória sobre os rebeldes [[Greyjoy]], Jorah conheceu a mulher que se tornaria sua segunda esposa: [[Lynesse Hightower]]. Ele ficou imediatamente encantado por sua beleza, pedindo (e recebendo) permissão para usar um lenço seu durante o torneio. Jorah lutou extremamente bem, tendo uma improvável vitória sobre todos os seus desafiadores, e nomeando Lynesse como sua [[Rainha do Amor e da Beleza]]. Naquela mesma noite ele pediu ao pai de Lynesse, Lorde [[Leyton Hightower|Leyton]], a sua mão em casamento, e ele concordou.
Apesar de terem casado por amor, o casamento não continuou feliz por muito tempo. Tendo passado toda sua vida até aquele ponto como parte de [[Casa Hightower|uma das mais ricas Casas de Westeros]], na amena e densamente povoada [[Campina]], Lynesse estava despreparada para a vida na dura e isolada Ilha dos Ursos, e se tornou depressiva rapidamente. Jorah tentou reproduzir o estilo de vida ao qual ela estava acostumada no Sul, oferecendo presentes caros, mas apenas conseguiu arruinar a si mesmo financeiramente.