Com Winterfell sob seu controle, Theon tomou Bran e Rickon como reféns e encontrou dificuldades em controlar o povo de Winterfell, muitos dos quais ele conhecia. Ele libertou [[Ramsay Bolton]], que estava sob o disfarce de "[[Fedor]]", do calabouço do castelo, e colocou-o a seu serviço. [[Meistre Luwin]] também serviu a Theon, suplicando-lhe que agisse com misericórdia e tolerância. Bran e Rickon Stark conseguiram escapar com a ajuda do [[Osha]], [[Hodor]], [[Meera Reed|Meera]] e [[Jojen Reed|Jojen]]. Theon não pôde encontrar os garotos e, seguindo o conselho de Fedor, matou dois meninos camponeses com a mesma idade e mostrou seus cadáveres como se fossem os irmãos Stark.{{ref|acok|50}}
Quando mortes misteriosas começam a acontecer com os homens de Theon que participaram da busca dos garotos ([[Gelmarr]], [[Aggar]] e [[Gynir]], [[Farlen]] é considerado culpado por Theon que ordena que ele seja morto. Antes de ser executado, Farlen afirma que [[Eddard Stark|Lorde Eddard]] matava os homens que condenava, levando Theon a matá-lo. Theon, no entanto, sabia que "''[[Ramsay Bolton|Fedor]]''" mataou os três homens de ferro para manter o segredo dos "corpos dos Stark" mais seguro.{{ref|acok|56}}
Sabendo da aproximação de Sor [[Rodrik Cassel]], que havia [[Batalha de Torrhen Square|repelido]] Dagmer Boca-Rachada de Torrhen Square, e que vinha com uma guarnição numerosa de nortenhos fiéis a Robb, Theon pediu ajuda à irmã Asha. Ela o criticou por sua burrice, avisando-o de que sua posição era insustentável e implorando para que ele fugisse com ela, falando para ele que os [[Homens de Ferro]] nunca teriam sucesso em manter um castelo não litorâneo. Theon se recusou a deixar o castelo, e Asha partiu, deixando um grupo de homens. Theon se enfurece que mesmo a sua maior conquista não deu a ele respeito nem dos Homens de Ferro e nem dos Nortenhos, caindo em desespero.