Logo no começo de sua prisão, Theon tentou fugir com a ajuda de [[Kyra]] (sua antiga amante de [[Winterfell]]). O que ele não sabia é que sua fuga havia sido permitida por Ramsay, que lhe deu vantagem de um dia antes de começar a perseguí-lo com seus [[Cães de Caça de Ramsay Snow|cães]]. Theon e Kyra foram recapturados, e levados para uma masmorra em [[Forte do Pavor]], e a garota sofreu uma morte horrível na mão de Ramsay e de seus cães. Isso tudo contribuiu para alimentar o profundo medo de Ramsay que Theon passou a sentir. {{ref|adwd|12}}
Quando [[Roose Bolton]] anunciou ao filho que iria retornar para o Norte, ele permitiu que Theon tomasse banho e se vestisse bem para que fosse [[Cerco de Fosso Cailin|negociar ]] com os restos da guarnição dos [[Homens de Ferro]] que [[Victarion Greyjoy]] deixara em [[Fosso Cailin]]. Theon conseguiu obter a rendição dos homens de ferro, com a promessa de Ramsay de que eles ficariam seguros e seriam alimentados. Quando se renderam, Ramsay os esfolou e empalou seus corpos por Fosso Cailin. Quando os exércitos de Roose e Ramsay se encontraram, e o senhor do Forte do Pavor apresentou ao filho "[[Arya Stark]]", sua futura esposa, Theon imediatamente a reconheceu como [[Jeyne Poole]], a amiguinha de [[Sansa Stark|Sansa]]. {{ref|adwd|20}}
Como Theon fora protegido em [[Winterfell]], Roose decidiu que ele levará "Arya" até Ramsay no casamento. Jeyne implorou a Theon que a salvasse diversas vezes, chegando a sugerir que ele poderia tomá-la como esposa quando estivessem longe, mas ele se negou. Após o casamento, na noite de núpcias, Ramsay obrigou Theon a despir Jeyne e a "prepará-la" para ele, o que fez Theon desejar que [[Stannis Baratheon]] chegasse logo para matá-lo. {{ref|adwd|37}}