Apesar dos esforços de Tywin para tentar preservar um poderoso legado, a vida em Rochedo Casterly era um tanto disfuncional. Seus filhos gêmeos, [[Cersei Lannister|Cersei]] e [[Jaime Lannister|Jaime]], começaram uma relação incestuosa já muito jovens. Cersei, ainda uma jovem donzela, visitou uma bruxa da floresta chamada [[Maggy|Maggy a Rã]], que deu vislumbres do futuro de Cersei, plantando nela sementes de paranoia. Logo em seguida, Cersei matou sua amiga [[Melara Hetherspoon]], que havia testemunhado a profecia. Tyrion, que tinha apenas treze anos, estava passeando com Jaime quando ele conheceu e posteriormente se casou com uma mulher chamada comum [[Tysha]], algo que enraiveceu Tywin. Lorde Tywin ofereceu Tyrion para casamento para as casas [[Casa Martell|Martell]], [[Casa Hightower|Hightower]], [[Casa Royce|Royce]], [[Casa Florent|Florent]] e [[Casa Tully|Tully]], mas foi rejeitado. Jaime, por outro lado, era um jovem guerreiro promissor e foi feito cavaleiro por Sor [[Arthur Dayne]]. Tywin ficou devastado quando Jaime se juntou a [[Guarda Real]] do rei Aerys II, quebrando uma provável proposta de casamento com [[Lysa Tully]]. Depois deste acontecimento (que Tywin percebeu como o rei Aerys "roubando" seu herdeiro), junto com o fato do rei ter se recusado a casar seu filho, [[Rhaegar Targaryen]], com Cersei, Tywin renunciou a posição de [[Mão do Rei|Mão]] e voltou para Rochedo Casterly com Cersei. Na verdade, isso estragou os planos de Jaime, que havia se juntado a guarda real apenas para ficar perto de Cersei. Ele teve que ficar servindo em [[Porto Real]] enquanto sua irmã estava em Rochedo Casterly.
Durante a [[Rebelião de Robert]], onde as [[Terras da Tempestade]], o [[Norte]], o [[Vale de Arryn|Vale]] e as [[Terras Fluviais]] se levantaram em revolta contra [[Aerys II Targaryen|Aerys II]] e os [[Casa Targaryen|Targaryen]], os Lannisters decidiram permanecer neutros inicialmente. Foi só quando o exército Targaryen foi derrotado pelos rebeldes na [[Batalha do Tridente]], que resultou na morte do príncipe Rhaegar]], que lorde Tywin decidiu se juntar a [[Robert Baratheon]], o líder rebelde, mas ele o fez a sua própria maneira. Inicialmente, marchando a frente de uma grande tropa das [[Terras Ocidentais]], ele chegou a [[Porto Real]], a capital dos [[Sete Reinos]], para jurar novamente lealdade a Aerys II. Apesar dos conselhos de que não abrisse os portões, o rei deixou que Tywin entrasse e então começou o [[Saque de Porto Real|saque da capital]]. Os soldados Lannister roubaram, mataram e estupraram, destruindo a última base de poder dos Targaryen. Na [[Fortaleza Vermelha]], Sor Jaime Lannister, o único membro da Guarda Real na capital, se voltou contra seu rei, violou seus votos e matou Aerys nos pés do [[Trono de Ferro]], pondo um fim na [[Casa Targaryen#Começo da Dinastia e Revolta da Fé Militante|dinastia Targaryen]]. Enquanto isso, cavaleiros de Tywin massacraram o resto da família real, incluindo as crianças, exibindo seus corpos para [[Robert Baratheon]] como um gesto de lealdade.{{Ref|aGoT|12}} Logo em seguida, Cersei, a filha de Tywin, se casou com o recém coroado Rei Robert I. O casamento real e a quantidade enorme de dinheiro que Robert passou a dever a Tywin só fez o poder dos Lannisters crescer. Lorde Tywin passou os próximos anos sedimentando seu poder e tentando garantir, acima de tudo, que seu legado perdurasse.
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