Harrold é sobrinho-neto do Lorde [[Jon Arryn]]. O antigo Lorde [[Jasper Arryn]], teve dois filhos e uma filha. Jon era o mais velho dos três e herdou o [[Ninho da Águia]] quando Jasper faleceu. O outro irmão de Jon, [[Ronnel Arryn|Ronnel]], morreu logo após o nascimento do seu filho [[Elbert Arryn|Elbert]]. Como Jon Arryn não tinha filhos, Elbert se tornou seu herdeiro presuntivo. Em {{Data|282}}, Elbert foi morto a mando do rei [[Aerys II Targaryen]].{{Ref|AFFC|41}}
A irmã de Lorde Jon, [[Alys Arryn|Alys]], teve oito filhas e um filho. Este garoto morreu aos três anos de idade e duas de suas irmãs também faleceram de [https://pt.wikipedia.org/wiki/Var%C3%ADola varíola]. Uma das meninas se tornou uma [[septã]] e outra se tornou uma [[irmã silenciosa]]. Além disso, uma das garotas se mostrou infértil e outra foi raptada por homens dos [[clãs das Montanhasmontanhas do Vale]]. A filha mais velha se casou com Sor [[Denys Arryn]], um primo distante do Lorde Arryn. A ideia era que os filhos deles seriam herdeiros do Vale, caso algo acontecesse a Elbert. Denys acabou sendo morto na [[Batalha dos Sinos]] durante a [[Rebelião de Robert]], em {{Data|283}}. Sua esposa e filho faleceram logo em seguida.{{Ref|AFFC|41}}
A filha mais jovem de Alys Arryn se casou com um nobre [[cavaleiro]] da [[Casa Hardyng]], juramentada aos [[Casa Waynwood|Waynwood]]. Ela deu a luz a Harrold provavelmente em {{Data|283}}, e logo depois faleceu. Em {{Data|292}}, o lorde Jon Arryn e [[Lysa Tully|sua nova esposa]] tiveram um filho, [[Robert Arryn|Robert]], que se tornou o herdeiro presuntivo do Vale. Robert se tornou então Senhor do Ninho da Água após a morte do seu pai em {{data|298}}, e Harrold assumiu a posição de herdeiro do menino.{{ref|aFfC|41}} Robert não gosta de Harrold e se ressente com seus status, acreditando que Harrold só está esperando que ele morra para então herdar sua posição.<ref name="twow"/>