Holly acompanha [[Mance Rayder]] e cinco outras [[esposas de lança]] para [[Winterfell]] em uma missão para libertar "[[Arya Stark]]" (que na verdade é [[Jeyne Poole]]), que está prestes a casar-se com [[Ramsay Bolton]]. Mance usa o disfarce de "Abel", um cantor,{{ref|adwd|37}} e as seis mulheres interpretam os papeis de sua mãe, esposa, duas filhas e duas irmãs, todas parte do show, ajudando-o a tocar os instrumentos. Holly é uma das filhas de Abel.
Após vários homens de armas e escudeiros serem encontrados mortos em Winterfell, Theon acredita que as mortes foram causadas pelas esposas de lança.{{ref|adwd|46}}{{ref|ADWD|51}} Mesmo en em conflito com Theon, as mulheres pedem a ajuda dele para que consigam libertar a garota que pensam ser Arya Stark.{{ref|adwd|51}} No momento da tentativa de fuga, Holly e suas companheiras são capturadas pelos homens Bolton.{{ref|ADWD|46}}{{Ref|ADWD|51}}
De acordo com a [[Carta do Bastardo|carta]] recebida por [[Jon Snow]] em [[Castelo Negro]], Ramsay capturou Mance e o vestiu com um manto feito das peles das seis mulheres que o acompanharam até Winterfell.{{ref|adwd|69}}