Foi um dos poucos amigos próximos do Príncipe [[Rhaegar Targaryen]], por quem, sugere-se, Jon foi apaixonado, chamando-o de seu Príncipe Prateado. A teoria do amor de Connington por [[Rhaegar Targaryen|Rhaegar]] é corroborada pelo desprezo que sentia pela esposa do Príncipe, [[Elia Martell]]; seu amor não foi correspondido.
Devido a suas conexões com a família real, e por ser um notável guerreiro, [[Aerys II Targaryen|Aerys II]] o escolheu para o posto de [[Mão do Rei]], após a dispensa de [[Owen Merryweather]]que não foi capaz de suprimir a [[Rebelião de Robert]] na sua fase inicial. O Rei queria buscou então alguém jovem e vigoroso para ser páreo contra o vigor do líder rebelde [[Robert Baratheon|Robert]]. Após a a [[Batalha de Vaufreixo]], Connington comandou tomou do exército [[Casa Tyrell|Tyrell]] a tarefa de perseguir [[Robert Baratheon|Robert]] e, próximo à vila de [[Septo de Pedra]] nas [[Terras Fluviais]], ele descobriu seu esconderijo. Os soldados de Connington fizeram uma busca casa a casa, porém não o encontraram, dando tempo para os aliados de [[Robert Baratheon|Robert]] chegarem e atacarem as forças de Connington.
Neste momento começou a [[Batalha dos Sinos]]. O exército rebelde, sob o comando conjunto de [[Eddard Stark]], [[Jon Arryn]] e [[Hoster Tully]] imediatamente atacou o exército real. Connington contra-atacou ferozmente, tendo pessoalmente matado [[Denys Arryn|Denys]], herdeiro e sobrinho do Lorde [[Jon Arryn|Arryn]], além de ter ferido o Lorde [[Hoster Tully|Tully]]. [[Robert Baratheon|Robert]] quase o matou nos degraus do septo, porém ele conseguiu escapar e conseguiu bater em retirada.
Connington poderia facilmente ter cercado [[Septo de Pedra]] e posto fogo na vila, matando [[Robert Baratheon|Robert]] (e acabando com a [[Rebelião de Robert|rebelião]]) antes da chegada dos reforços [[Stark]], [[Arryn]] e [[Tully]]. Críticos de Connington dizem que [[Tywin Lannister]] teria feito isto, independente de que isso significaria a morte de muitos homens, mulheres e crianças inocentes. Connington escolheu um caminho mais honrável para agir, desejando apenas para si a glória de matar [[Robert Baratheon]].