Em {{Data|56}}, Eustace e seu irmão, Sor [[Norman Hightower | Norman]], acompanharam Lady [[Elissa Farman]], sob o pseudônimo de Alys Westhill, em sua viagem para descobrir novas terras. Lorde [[Donnel Hightower]] recebeu um [[corvo]] do [[Trono de Ferro]] dizendo que Elissa deveria ser presa e levada de volta para [[Porto Real]] acorrentada. Mas Eustace e seu irmão já haviam zarpado de [[Vilavelha]].{{Ref|FAB|Jaehaerys e Alysanne: Triunfos e tragédias}}
Após doze dias navegando a oeste e ao sul de [[Westeros]], a expedição começou a sofrer fortes tempestades. Alguns marinheiros do navio de Eustace, ''[[Senhora Meredith]]'', alegaram que o ''[[Lua de Outono]]'' de Norman foi derrubado por uma [[Lula Gigante|lula gigante]] durante uma dessas tempestades. O ''[[Caçador do Sol]]'' de Elissa escoltou ''Senhora Meredith'' a três pequenas ilhas desabitadas, chamadas de [[Aegon, Rhaenys e Visenya (ilhas) | Aegon, Rhaenys e Visenya]]. Eustace virou para o leste, retornando para casa, enquanto Elissa continuou para o oeste, rumo ao desconhecido.{{Ref|FAB|O longo reinado Jaehaerys e Alysanne: Política, progênie e provação}}
O casco de '' Senhora Meredith'' foi rachado por um [[leviatã]] durante seu retorno, então Eustace partiu para as [[Ilhas de Verão]], mas desembarcou em [[Sothoryos]]. O cavaleiro passou um ano consertando seu navio no continente, enquanto sua tripulação diminuía, entre doenças ou desaparecimentos inexplicáveis. Contratando uma nova tripulação de ilhéus de verão com altos salários, Eustace finalmente navegou ''Senhora Meredith'' para [[Vila das Árvores Altas]]. Quase três anos depois de partir, Eustace voltou a Vilavelha a bordo do "Senhora Meredith", magro e queimado de sol, mas com uma carga muito valiosa.{{Ref|FAB|O longo reinado Jaehaerys e Alysanne: Política, progênie e provação}}