Um dia, Jaime e seu irmão [[Tyrion Lannister|Tyrion]], com treze anos de idade na época, enquanto viajavam na noite de [[Lannisporto]] até [[Rochedo Casterly]], encontraram uma garota de quatorze anos de idade, [[Tysha]], que estava sendo seguida por foras da lei. Enquanto Jaime perseguia os homens, Tyrion levou a garota a uma estalagem. Os dois acabaram dormindo juntos, sendo a primeira vez dos dois. Tyrion se apaixonou e se casou secretamente com a filha órfã de um caseiro. Depois de uma quinzena, no entanto, Lorde [[Tywin Lannister|Tywin]] descobriu sobre o casamento. Ele ordenou Jaime que mentisse para Tyrion alegando que havia encenado todo o caso, incluindo os fora da lei, pois achava que já estava na hora de seu irmão conhecer uma mulher. Jaime recebeu ordens de dizer que Tysha era uma prostituta que Jaime pagou em dobro por ainda ser uma donzela. Lorde Tywin avisou a Jaime que tudo o que Tysha queria era o ouro [[Casa Lannister|Lannisters]], o que não a tornava melhor do que uma prostituta, por isso não seria totalmente uma mentira, prevendo que Tyrion agradeceria a seu irmão mais tarde. Jaime fez o ordenado.{{Ref|ASOS|77}}{{Ref|AGOT|42}} Atualmente, não se sabe se Jaime está ciente da punição que Tysha recebeu de Lorde Tywin. No entanto, toda a experiência traumatizou Tyrion, levando-o a acreditar que nenhuma mulher poderia amá-lo pelo que ele era.{{Ref|ACOK|3}}{{Ref|ACOK|44}}{{Ref|ASOS|60}} Jaime escondeu a verdade sobre Tysha de Tyrion.
Após a [[Rebelião Greyjoy]] em {{Data|289}}, Jaime participou do [[Torneio em [[Lannisporto]], onde ele quebrou nove lanças contra Sor [[Jorah Mormont]] e Robert finalmente deu os louros de vencedor para Jorah.{{ref|ACOK|12}} Em {{Data|296}}, Jaime deu a Tyrion uma égua como presente do vigésimo terceiro aniversário de seu irmão.{{Ref|AGOT|31}} Jaime visitou [[Vilavelha]] em algum momento de sua vida.{{ref|ASOS|67}}
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