Depois que [[Primeiro Patrulheiro]] [[Benjen Stark]] é dado como desaparecido [[Para Lá da Muralha]], Jaremy conduz duas explorações em busca dele para o norte do [[Castelo Negro]], enquanto [[Qhorin Meia-Mão]] lidera outro grupo para o norte da [[Torre Sombria]]. Ninguém é encontrado, exceto algumas pistas em árvores que Benjen costumava marcar seu caminho. As marcas desaparecem nas regiões pedregosas ao noroeste, assim como todos os vestígios de [[Benjen Stark]]. {{Ref|aGoT|26}}
Jaremy assume como [[Primeiro Patrulheiro]] na ausência de [[Benjen Stark]]. Ele está presente durante a cerimônia de juramento dos novos membros da [[Patrulha da Noite]] no septo do [[Castelo Negro]]. Sor Jaremy Rykker, e novamente quando [[DywenJon Snow]], [[Hake]], [[Ketter]], [[BassSamwell Tarly]], [[Chett]] e outros fazem parte da escolta liderada pelo seus juramentos sob os [[Senhor Comandante da Patrulha da NoiteRepreseiro|Senhor Comandante]] [[Jeor Mormont|Mormont]] para levar [[Jon SnowRepreseiros]] e [[Samwell Tarly]] para a na [[Floresta Assombrada]] para jurarem seus votos como novos Membros da [[Patrulha Para Lá da NoiteMuralha]].{{Ref|AGOT|48}}
Após a última cerimônia, os corpos de dois guardas são encontrados por [[Fantasma (lobo gigante)|Fantasma]] e Jaremy os reconhece como [[Othor]] e [[Jafer Flowers]], ambos pertenciam ao grupo de [[Benjen Stark]], acrescentando que [[Othor]] e [[Jafer Flowers]] nunca tiveram olhos azuis quando eram vivos. O [[Senhor Comandante da Patrulha da Noite|Senhor Comandante]] [[Jeor Mormont|Mormont]] não gosta que [[Benjen Stark]] não tenha sido encontrado nas explorações, mas Jaremy explica que ele não tem Patrulheiros suficientes e que o [[Senhor Comandante da Patrulha da Noite|Senhor Comandante]] [[Jeor Mormont|Mormont]] havia ordenado patrulhas próximas a [[Muralha]]. Quando eles retornam ao [[Castelo Negro]], Jeor ordena Jaremy (através de [[Jon Snow]]) para colocar os mortos em um depósito até que [[Meistre Aemon]] possa examiná-los.{{Ref|AGoT|52}}
No [[Castelo Negro]], [[Jafer Flowers]], como uma [[Criaturas|Criatura]], mata cinco pessoas, incluindo Jaremy. O cavaleiro consegue cortar a cabeça da [[Criaturas|Criatura]] com a espada, mas é morto quando a [[Criaturas|Criatura]] sem cabeça puxa sua adaga de sua bainha e apunhala as entranhas de Jaremy.{{Ref|AGoT|60}}