Príncipe Vaegon nasceu em {{Data|63}} e desde bebê, a Rainha [[Alysanne Targaryen|Alysanne]] achava que ele a Princesa [[Daella Targaryen (filha de Jaehaerys I)|Daella]] deveriam se casar, no entanto, a medida que as crianças cresciam, tornou-se evidente que os dois não eram uma boa combinação, pois o Príncipe Vaegon tolerava a presença da irmã, enquanto ela, por sua vez, parecia ter medo do irmão rabugento. O príncipe achava a princesa idiota; ela o achava um grosso.{{ref|fab|O Longo Reindo Jaehaerys e Alysanne | Política, Progênie e Provação}}
A hostilidade mútua só se agravou com o tempo, até que em {{Data|73}}, quando Príncipe Vaegon tinha 10 anos e a Princesa Daella tinha 9 anos, uma das damas de companhia da Rainha [[Alysanne Targaryen|Alysanne]] perguntou de brincadeira aos dois quando eles se casariam, mas Príncipe Vaegon humilhou a Princesa publicamente dizendo que nunca se casaria com uma mulher tão idiota. A Princesa [[Daella Targaryen (filha de Jaehaerys I)|Daella]] fugiu correndo e a irmã mais velha, Princesa [[Alyssa Targaryen]] de 13 anos, despejou um jaro de [[Vinho]] [[Dourado da Árvore]], mas nem isso fez o príncipe se arrepender, dizendo que foi um desperdício de boa bebida. Depois desse evento, o Rei [[Jaehaerys I Targaryen|Jaehaerys]] e a Rainha [[Alysanne Targaryen|Alysanne]] concordaram que deveriam achar uma outra prometida para Príncipe Vaegon. O Rei e a Rainha pensaram que talvez a Princesa [[Saera Targaryen|Saera]] ou a Princesa [[Viserra Targaryen|Viserra]] poderiam servir, mas logo descartaram a possibilidade, pois Príncipe Vaegon jamais olhou duas vezes para as duas suas irmãs princesas antes.{{ref|fab|O Longo Reindo Jaehaerys e Alysanne | Política, Progênie e Provação}}
Com dificuldades para achar uma prometida para o Príncipe Vaegon por causa de sua personalidade, O Rei [[Jaehaerys I Targaryen|Jaehaerys]] achou que seria uma boa ideia introduzir seu filho nas artes da espada e escudo, e pediu para o Príncipe [[Baelon Targaryen (Filho de Jaehaerys I)|Baelon]] para ensiná-lo a esgrimar, mas Príncipe Vaegon detestou as lições e provou-se um guerreiro deprimente que não conseguiu evoluir nem um pouco com a espada. Por um ano as lições se seguiram até que Príncipe [[Baelon Targaryen (Filho de Jaehaerys I)|Baelon]] teve uma ideia para incentivar Príncipe Vaegon: usar a inimizade dele com a Princesa [[Alyssa Targaryen]] (por causa do evento com o [[Dourado da Árvore]]) no pátio de treino para estimular o irmão. Mas a estratégia demonstrou-se desastrosa, pois a Princesa [[Alyssa Targaryen|Alyssa]] acabou humilhando-o várias vezes no pátio enquanto a Princesa [[Daella Targaryen (filha de Jaehaerys I)|Daella]] observava até que o Príncipe Vaegon, constrangido além dos limites, jogou a espada no chão e saiu para jamais voltou aos treinos.{{ref|fab|O Longo Reindo Jaehaerys e Alysanne | Política, Progênie e Provação}}