Em {{data|199}} ou {{data|200}}, Sor Arlan foi derrotado por Príncipe [[Baelor Targaryen]] em um torneio em [[Ponta Tempestade]],<ref group ="N">O torneio em [[Ponta Tempestade]] aconteceu mais ou menos nove anos antes dos eventos do conto [[O Cavaleiro dos Sete Reinos - O Cavaleiro Andante|O Cavaleiro Andante]], que aconteceu em {{data|209}}.</ref> mas não antes de quebrarem quatro lanças durante seu embate. Sor Arlan, no entanto, costumava mentir que quebraram sete lanças: uma lança para [[Fé dos Sete|cada um dos deuses]]. Depois disso, ele nunca mais participou de nenhum torneio, pois achava que não conseguiria resultado melhor que ser derrotado pelo maior [[Cavaleiro]] vivo de seu tempo.{{ref|thk}}<ref group ="N">Durante os eventos do conto [[O Cavaleiro dos Sete Reinos - O Cavaleiro Andante|O Cavaleiro Andante]], [[Duncan]] não reconhece Príncipe [[Baelor Targaryen]], mas se lembra de Sor Arlan mencionar várias vezes o seu embate contra Príncipe [[Baelor Targaryen]]. Nesse caso, fica subentendido que [[Duncan]] não estava presente nesse nesse torneio, mesmo que provavelmente ele já fosse o escudeiro de Sor Arlan nessa época. Uma explicação é que [[Duncan]] estava no torneio, mas simplesmente não se lembre da aparência de Príncipe [[Baelor Targaryen]], contudo não parece ser o caso.</ref>
Em algum momento Sor Arlan e o jovem [[Duncan|Dunk]], também acompanhados de Sor [[Bennis do Escudo Marrom]], estiveram no grupo de cavaleiros contratados por um comerciante de [[Dorne]] para escoltá-lo em segurança de [[Lannisporto]] ao [[Passo do Príncipe]] em [[Dorne]]. Nessa época Sor [[Bennis do Escudo Marrom|Bennis]] beliscava [[Duncan|Dunk]] muito forte enquanto Sor Arlan não estava por perto, mas [[Duncan|Dunk]] nunca falou nada para Sor Arlan.{{ref|tss}} Em algum momento, Sor Arlan ajudou a enforcar um fora da lei que roubava anéis cortando os dedos dos homens fora ou mastigando os dedos das mulheres.{{ref|tss}} Sor Arlan também serviu pequenos senhores nas [[Terras da Tempestade]] em combates contra outros pequenos senhores por motivos sem importância.{{ref|tss}}
Sor Arlan e [[Duncan|Dunk]] serviram a [[Leo Tyrell (Espinholongo)|Leo Tyrell]] do [[Jardim de Cima]] durante os primeiros anos que [[Duncan|Dunk]] serviu a Sor Arlan{{ref|thk}} e, posteriormente, visitaram [[Porto Real]] provavelmente em {{data|205}}.{{Ref|tss}}<ref group ="N">Durante o conto [[O Cavaleiro dos Sete Reinos - A Espada Juramentada|A Espada Juramentada]] (que aconteceu em {{Data|211}}), [[Duncan]] menciona que visitou [[Porto Real]] a seis anos atrás, ou seja, aproximadamente em 205.</ref> Aproximadamente em {{data|206}},{{ref|thk}}<ref group ="N">Durante o conto [[O Cavaleiro dos Sete Reinos - O Cavaleiro Andante|O Cavaleiro Andante]] (que aconteceu em {{Data|209}}), [[Duncan]] menciona que Sor Arlan serviu Lorde [[Casa Florent|Florent]] a três anos atrás, ou seja, aproximadamente em 206.</ref> Sor Arlan e Dunk passaram metade de um ano servindo Lorde [[Casa Florent|Florent]], onde Sor Arlan mencionou que levaria Dunk em um bordel para conhecer uma mulher que o tornasse homem, mas nunca levou-o de fato.{{ref|thk}} Ainda no mesmo ano de {{data|206}},{{ref|thk}}<ref group ="N">Durante o conto [[O Cavaleiro dos Sete Reinos - O Cavaleiro Andante|O Cavaleiro Andante]] (que aconteceu em {{Data|209}}), [[Duncan]] menciona que Sor Arlan serviu Lorde [[Casa Dondarrion|Dondarrion]] três anos atrás, ou seja, aproximadamente em 206.</ref> Sor Arlan e Dunk serviram Lorde [[Casa Dondarrion|Dondarrion]] na batalha contra o [[Rei Abutre]], onde ele foi ferido. Eles também visitaram [[Lannisporto]]{{ref|thk}} em {{data|208}}, onde Dunk foi beijado pela primeira vez por uma taverneira.{{Ref|thk}}<ref group ="N">Durante o conto [[O Cavaleiro dos Sete Reinos - O Cavaleiro Andante|O Cavaleiro Andante]] (que aconteceu em {{Data|209}}), [[Duncan]] menciona que teve seu primeiro beijo a um ano, ou seja, em {{Data|208}}</ref>